Het leven is Tom (Patrick Dempsey) goedgezind: hij is sexy, succesvol en heeft veel geluk bij de vrouwen. Wanneer zijn beste vriendin Hannah (Michelle Monaghan) naar Schotland vertrekt voor een zakenreis, beseft Tom dat hij na 10 jaar verliefd op haar is geworden. Te laat.. want bij terugkomst blijkt Hannah verloofd te zijn met een welgestelde Schot. Als Hannah vervolgens Tom vraagt haar 'bruidsmeisje' te zijn, stemt hij schoorvoetend toe. Het is immers wel de ideale gelegenheid om de bruiloft te saboteren en Hannah voor zich te winnen